SINTESIS SENYAWA ANALOG KURKUMIN 3,6-BIS-(4’-HIDROKSI-3’-METOKSIBENZILIDIN)PIPERAZIN-2,5-DION DENGAN KATALIS HCl

Abstract

Kurkumin merupakan pewarna alami yang diisolasi dari rimpang tanaman Curcuma longa Linn. Selain digunakan sebagai pewarna alami, kurkumin juga telah diteliti memiliki aktivitas biologis sebagai antiradikal dan antikanker. Kestabilan kurkumin sangat dipengaruhi oleh pH dan cahaya karena adanya gugus metilen aktif (-CH2-) pada farmakofor bagian B. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa analog kurkumin 3,6-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksibenzilidin)piperazin-2,5-dion dengan memodifikasi struktur pada farmakofor bagian B tersebut. Senyawa analog kurkumin 3,6-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksibenzilidin)piperazin-2,5-dion disintesis dari starting material vanilin (4’-hidroksi-3’-metoksibenzaldehid) dan 2,5-piperazindion menggunakan metode refluks pada perbandingan mol 1:1 dengan katalis HCl. Hasil sintesis dianalisis dengan KLT-Densitometri, UVVisibel, dan LC ESI MS untuk mengetahui ada atau tidaknya molekul target yang diinginkan. Hasil analisis menggunakan LC ESI MS menunjukkan bahwa molekul target belum terbentuk yaitu dilihat dari tidak ada peak yang cocok dengan berat molekul target (382) tetapi analisis secara KLT-Densitometri dan UV-Visibel mengindikasikan terbentuk senyawa baru, ditunjukkan dengan munculnya spot pada Rf 0 dan 0,5 yang berbeda dengan Rf pembanding (0,8) dan berfluoresensi kuning pada UV 366 serta adanya pergeseran panjang gelombang dari 313 nm (vanilin) ke arah yang lebih panjang yaitu 417 nm.